Die ersten Spuren ständiger Siedlungen in der Region Troyes werden auf das Ende des 6. Jhs. v. Chr. datiert. Zwischen dem 5. und 4. Jh. v. Chr. tauchte in griechischen und römischen Schriften der Name des gallischen Stammes der Trikassen auf.

Die Siedlung Augustobona Tricassium zählte zu Beginn unserer Zeitrechnung schätzungsweise 6.000 Einwohner, die auf einer Fläche von ca. 80 ha lebten und im Norden und Süden von Sumpfgebieten umgeben waren. Die Stadt entwickelte sich scheinbar zunächst ohne Befestigungswall von Osten nach Westen entlang der römischen Heerstraßen. Ab der zweiten Hälfte des 3. Jhs. n. Chr. waren die Bewohner jedoch gezwungen, sich aufgrund von Überfällen und Plünderungen durch die Germanen hinter Stadtmauern zu verschanzen. Auf den Überresten des galloromanischen Lagers errichteten sie mit den Steinen der zerstörten römischen Bauten eine erste Befestigungsanlage (quadratisch, Seitenlänge etwa 400 m).

Zu Beginn des 4. Jhs. zählte Troyes zu den 25 ersten Diözesen im römischen Gallien. Der Bischofssitz wurde wahrscheinlich bereits im Jahre 344 gegründet, wobei der Bischof in kürzester Zeit die Geschicke der Stadt übernahm.

Im Jahre 451 blieb die Stadt vom Hunnensturm durch Attilaverschont, was sie der Fürsprache ihres Bischof Lupus zu verdanken hatte. Troyes wurde im 5. Jh. ins Fränkische Reich eingegliedert, gehörte zwischen 561 und 741 zum Königreich der Burgunder und ging anschließend in den Besitz der Grafschaft der Champagne über. Am 7. September 878 fand in der Kirche Saint-Jean-au-Marché ein ganz außergewöhnliches Ereignis statt: der Papst krönte Ludwig den Stammler zum König von Frankreich.

Zwischen 887 und 892, als die alten Stadtmauern keinen ausreichenden Schutz mehr vor Einfällen bieten konnten, wurde die Stadt mehrmals von den Normannen verwüstet.

Im 12. und 13. Jh. stieg der Wohlstand vor allem unter der Herrschaft der Grafen Heinrich I. dem Freigiebigen und Theobald IV. wieder an, die die Textil-, Leder- und Pergamentherstellung sowie das Bauhandwerk förderten. Troyes entwickelte sich zum Dreh- und Angelpunkt der berühmten Champagnemessen. Bald wurden die alten Stadtmauern zu eng und die Stadt dehnte sich zunächst nach Osten und Süden und später nach Westen aus, wodurch sie die charakteristische Form des „Champagnerkorkens“ annahm. Die Stadt hatte sich inzwischen flächenmäßig verdreifacht und zählte zwischen 20.000 und 30.000 Einwohner. Troyes war in dieser Zeit eine der größten und reichsten Städte Frankreichs.

Aufgrund ihres Wohlstandes konnten die Grafen der Champagne in die besten Familien einheiraten. Die Tochter des Königs von Navarra brachte ihnen sogar eine Königskrone ein. Rund ein Jahrhundert später fand die Hochzeit zwischen der Gräfin der Champagne Johanna I. von Navarra mit Philipp dem Schönen statt, der 1284 König von Frankreich wurde. Ab diesem Zeitpunkt verdrängte Paris die Champagne in den Hintergrund und Troyes verlor zunehmend an Bedeutung. Der Niedergang der Stadt endete erst mit der Blütezeit des sogenannten „schönen 16. Jahrhunderts“.